Dans la rade de Saint-Nazaire, plus de 80 bâtiments, réquisitionnés dans le cadre de l'opération Ariel, attendent pour évacuer les troupes alliées vers la Grande-Bretagne. Parmi eux, le RMS Lancastria. Étant le plus gros navire présent, il représente une cible idéale pour la Luftwaffe. Le lundi 17 juin 1940, à 16 heures, il est attaqué par des bombardier allemands. Alors que sa capacité est de 4 000 places, 9 000 soldats sont présents à bord. La navire sombre en 24 minutes, emmenant près de 4 000 vies.

Le vendredi 14 juin 1940, depuis Brest, Saint-Nazaire, La Pallice puis de Bordeaux, Le Verdon, Bayonne et Saint-Jean-de-Luz à partir du 17 juin suivant, plus de 190 000 soldats alliés, mais aussi des civils, des équipements et du matériel, sont évacués vers la Grande-Bretagne. Après l'opération Dynamo ou encore l'opération Cycle, les évacuations se poursuivront jusqu'au 25 juin, avant de continuer - au cours de l'été - dans le sud de la France.

Du 18 au 20 juin 1940, des affrontements éclatent à Saumur, à Montsoreau, et à Gennes entre les élèves officiers de réserve de l’École d’application de la cavalerie - ainsi que d'autres éléments de l'armée française - contre près de 40 000 soldats allemands. Ces combats - héroïques - interviennent au lendemain de l'annonce de la "fin des combats" du maréchal Pétain.

Le lundi 20 octobre 1941, le Feldkommandant de la ville - le lieutenant-colonel Karl Hotz - est abattu par une jeune communiste. En représailles, 27 otages, emprisonnés depuis plusieurs mois, seront exécutés deux jours plus tard à Chateaubriand. Parmi eux, les syndicalistes Timbaud et Michels ainsi que le jeune militant communiste de 17 ans, Guy Môquet. Le 3 septembre dernier, un sous-officier avait aussi été tué à Paris, gare de l'Est, entraînant l'exécution de trois autres otages.

Depuis que les Allemands y ont faire construire une base sous-marine et tout en prenant en compte que le port de Saint-Nazaire est aussi en capacité d'accueillir le puissant cuirassé allemand Tirpitz, les Britanniques font désormais face à un risque majeur. Afin d'anéantir ce dernier, une audacieuse et spectaculaire opération menée conjointement par la Royal Navy et la Royal Air Force est mise à exécution le samedi 28 mars 1942 ; l'opération Chariot.

→ Raid sur Saint-Nazaire - l'opération Chariot

Dans la nuit du mardi 14 mars 1943 et alors que la météo y est très favorable, 222 appareils britanniques prennent la direction du Mans pour s'attaquer à la gare de triage, aux usines avoisinantes et à un réservoir d'essence de la marine allemande, en prévision du futur débarquement allié. Pendant un peu plus d'une heure, les bombes pleuvent sur la ville. L'ensemble des cibles sont détruites ou fortement endommagées. Cependant, 67 civils sont aussi tués au cours de cette attaque nocturne. Pendant la Seconde Guerre mondiale, Le Mans aura subi 33 bombardements.